Іван Каленскі нарадзіўся 28 кастрычніка 2003 года. Іграе на пазіцыі нападаючага, выхаванец ДЮСШ-4 Маладзечна. З 2017 года выступаў за юнацкія каманды “Дынама-Брэст”, у 2020 годзе правёў 4 матчы за дублюючы склад “Дынама-Брэст”, дзе вызначыўся 1 голам. У 2021 годзе перайшоў у брэсцкі «Рух», за дублюючы склад якога правёў 14 матчаў і забіў 2 галы. У другой палове сезона гуляў за «Рух» U-18, правёў 7 матчаў, дзе вызначыўся 2 галамі. У мінулым сезоне правёў за «Крумкачы» 25 матчаў, забіў 16 галоў і стаў другім бамбардзірам каманды ў сезоне.
